Возрождение пещерного города началось в четырнадцатом веке, когда с его восточной стороны стали селиться караимы (потомки древних хазар), которые для своей защиты построили вторую крепостную стену, неподалеку от первой. Город быстро стал крупным торговым и ремесленным центром Крыма. Уже в середине четырнадцатого века Кырк-Ор меняет свое название на Кырк-Йер и становится первой резиденцией крымского хана.
В 1532 году столица Крымского ханства была перенесена в
Бахчисарай. В городе остались караимы, при которых его восточная часть получила название Йаны-Кале (новая крепость), а старая, древняя ее часть – Эски-Кале (старая крепость). Существует версия, согласно которой весь город получил название Джуфт-Кале (иудейская крепость). Затем это название трансформировалось в Чуфут-Кале. Почему иудейская? Караимы исповедовали иудаизм.